فرزانه متین-وودی آلن با ساخت آخرین اثرش به نام یک روز بارانی در نیویورک سه گانه ی خود را سرانجام ساخت؛منهتن،آنی هال و سرانجام یک روز بارانی دررنیویورک.آلن در همه ی آثارش به واکاوی روابط انسانی و پرسه زنی های آن ها از نیویورک گرفته تا پاریس می پردازد.اودر آخرین ساخته اش هم این اصل رعایت کرده اما اشتباه فاحش او این است که آشنایی چندانی با شخصیت های جوانان قرن بیست و یکم ندارد و همچنان جوانان دههی ۶۰،۷۰ میلادی را به یاد دارد.
داستان فیلم در مورد دانشجویی پولدار به نام گتسبی را روایت می کند که برای آخر هفته با دوست دختر روستایی اش به نام اشلی به نیویورک،زادگاهش آمده تا وی با کارگردانان مطرح مصاحبه کند در نتیجه اشلی به سوی دنیای ناشناخته سینما پا می گذاری و از سویی دیگر گتسبی،عشق را پیدا می کند.
تعهد ،وفاداری و خیانت که در روابط پیچیده انسانی در فیلم های وودی آلن موجمی زند و این اثر هم از آن بی نصیب نمانده است.
بیش از هر چیز وودی آلن ما را بیش از گذشته با نیویورک آشنا می کند از این رو به او استاد شهر ساختن می گویند.او کوچه پس کوچه ها،هتل ها،رستوران های نیویورک را به فیلمش گره می زند و مخاطب پس از تماشای فیلم دلش پر می کشد برای رفتن به نیویورک.این درام طنز غیر از دوسکانس ما را در موقعیت طنز قرار نمی دهد یکی به هنگام خنده های نامزد برادر گتسبی و صحبت های مادر گتسبی به هنگام آشنایی با پدر گتسبی.
یکی دیگر از نکات فیلم این است آلن برخلاف سایر فیلم های قبلی اش به جای بازیگران نقش اصلی از هنرپیشه های درجه اول هالیوود بازی نگرفته است و جای آن ها در این فیلم بسیار خالیست.
با این حال تماشای فیلم خالی از لطف نیست،لذت بخش و سرگرم کننده است وحدود ۹۰ دقیقه شما را از دنیای خود خارج می کند و این هنرِ خاص آلن است.